5月26日，对皇马、穆里尼奥来说都是关键的时间节点。《阿斯报》指出，穆里尼奥与本菲卡的解约金，已经从700万欧元涨到1500万，相当于穆里尼奥1年的税前年薪。穆帅、本菲卡、皇马三方都已知晓各自目标，本菲卡静待皇马的行动。
穆里尼奥执教的本菲卡，葡超23胜11平保持不败，但屈居联赛第3，无缘下赛季欧冠；阿隆索、阿韦洛亚接力执教的皇马，赛季四大皆空，阿韦洛亚已经宣布离任，皇马希望寻找能整治更衣室、增强凝聚力的主帅，穆里尼奥是最佳人选。
原本，皇马希望在5月26日之前，敲定穆里尼奥回归事宜。不过，弗洛伦蒂诺竞选皇马主席遇到对手。年轻的企业家恩里克-里克尔梅参与竞选，佛爷即便胜出，也要等到6月7日。
《阿斯报》指出，穆里尼奥非常平静，他坚定相信，自己会是皇马主帅。不过，本菲卡俱乐部的紧张气氛，也达到白热化程度。7月23日，本菲卡就要参加欧联杯资格赛，球队需要大幅提前开启新赛季的备战工作，具体来说，6月25日就要集合。
皇马在等待弗洛伦蒂诺的主席竞选结束，本菲卡也在等待皇马采取下一步行动。1个月之后，本菲卡就要开启新赛季备战工作，如果穆里尼奥的问题不迅速解决，这会导致本菲卡的建队规划陷入停滞。
穆里尼奥和本菲卡的关系，已经彻底破裂，达到无法修复的地步。《阿斯报》表示，如果本菲卡解雇穆里尼奥，就得支付1500万欧元（5月26日之后）；如果皇马来激活穆里尼奥的解约金条款，本菲卡能收到1500万欧元。最着急的还是本菲卡，两家俱乐部之间的博弈氛围已经非常浓厚。
皇马这边，恩里克-里克尔梅也在“搞事情”。这位皇马主席候选人声称，他们已经敲定两名世界级球星，未来几周将公布名字。在皇马新帅的选择上，恩里克-里克尔梅还提到克洛普，这个皇马的选帅事宜稍稍增添悬念。
